Sinopse: Sorte no Amor. Lindsay Lohan ilumina as telas no papel de Ashley, a garota mais sortuda de Manhattan. Mas ela nem imagina que sua boa sorte está para mudar. Quando Ashley beija Jake, um imã de má sorte, milagrosamente seus caminhos se confundem. De repente, Ashley é massacrada por um desastre hilário após o outro, e Jake caminha rumo à fama (ao invés do fracasso que o cercava anteriormente). Enquanto ela tenta desesperadamente encontrar Jake e inverter seu azar, Ashley descobre que essa fantástica alteração do destino é o maior golpe de sorte da sua vida...