John Beckwith (Owen Wilson) e Jeremy Klein (Vince Vaughn) são dois amigos mulherengos. Sua técnica de conquista predileta é paquerar mulheres solteiras em casamentos, aproveitando que geralmente elas estão sensúveis graças à ocasião. Os problemas entre a dupla de amigos começam quando John se apaixona por Claire Clearly (Rachel McAdams).